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1957年，托比（莱昂纳多·迪卡普里奥饰）随母亲卡洛琳（艾伦·巴金饰）开车从佛罗里达前往犹他州。自从卡洛琳被她的男朋友洛伊（克里斯·库珀饰）给打了之后，每天都想着离开佛罗里达那个伤心的地方。卡洛琳带着寻找铀矿发大财的梦想来到了盐湖城，但因为缺乏常识而不得不转战西雅图。卡洛琳有她忘却烦恼的办法，就算是开锅的老爷车也能弃之不管，只要能到西雅图，卡洛琳可以放弃一切，但不包括托比。来到西雅图之后，卡洛琳和两个女人一起合租在了一间大屋子住了下来，之后就开始寻找工作，同时也寻找新的男朋友。在这期间，洛伊来过，给托比带了一支玩具来福枪，还在卡洛琳那里温存了一夜。

在卡洛琳的努力下，托比很快就进入了一所学校。但抽烟、泡妞、逃学、装酷也随之而来，这让他的青春期变得不同寻常的烦躁。卡洛琳很快有了新男朋友，是乡下来的汽车修理工，名叫德怀特（罗伯特·德尼罗饰）。在托比讨厌地叫他“都坏了”的时候，德怀特就已经赢得了卡洛琳的青睐。如果不是顾及到托比，卡洛琳可能早就答应了德怀特。德怀特加大爱情攻势，邀请卡洛琳和托比到他的康克福特小镇的家里做客。在德怀特儿女成群的小家里，卡洛琳征求了托比的意见，从西雅图搬过来做了德怀特的新娘。卡洛琳重新找到了归宿，而托比却并没有因为有了继父觉得温暖。为了改变托比，德怀特给他找了份送报纸的工作，还给他报名参加“童子军”俱乐部，可托比依然逃学、抽烟，比逃学、抽烟更可恶的是，还跟麦瑞、杰克一伙干尽了坏事。因此，托比遭到停课两周的处罚，这些表现引起了德怀特的不满，但托比似乎并不在乎德怀特的感受。

两个月之后，托比渐渐发现，德怀特开始压制他、憎恨他。直到德怀特将生活的压力完全宣泄在托比的身上时，托比开始反抗，但他的反抗却使得妈妈左右为难。为了离开康克福特，托比通过美术考试获得不菲的奖学金。但德怀特却将他的申请表偷偷扔进了垃圾桶，那一刻，托比彻底地跟德怀特闹翻，并带着妈妈离开了康克福特，开始新的生活。在这之后，托比入伍参军，经历越战。好多年以后，他的小说多次获奖，并荣幸地成为了锡拉丘兹大学的文学教授。